Matt (Zach Roerig) e Caroline (Candice Accola) são surpreendidos pelo reaparecimento repentino da mãe de Matt, Kelly (atriz convidada Clarke, "The OC"). Stefan (Paul Wesley) e Elena (Nina Dobrev) estão preocupados com a nova atitude de Damon. Damon é convidado pela Xerife Forbes (atriz convidada Marguerite MacIntyre) para participar de um leilão de solteiros para arrecadação de fundos. Alaric (Matt Davis) descobre segredos chocantes sobre seu próprio passado. Com a ajuda de Jenna (Sara Canning) e Stefan, Elena está determinada a descobrir tudo que puder sobre sua mãe biológica, mas a verdade pode ser mais do que ela pode suportar. Josh Butler dirigiu o episódio escrito por Brian Young.