Depois de ler o jornal deixado por um dos ancestrais dos Gilbert, Jeremy (Steven R. McQueen) é inspirado para voltar ao seu antigo hobby de desenhar criaturas de fantasia, um talento que ele tinha abandonado quando seus pais morreram. Para surpresa de seus amigos, Matt (Zach Roerig) e Caroline (Candice Accola) continuam a sair juntos. Quando a xerife Forbes (convidada Marguerite MacIntyre) conta á Damon (Ian Somerhalder), que houve outro ataque, ele se oferece para rastrear o assassino e descobre um pedaço impressionante de informações sobre famílias fundadoras da cidade. Alaric (ator convidado Matt Davis) toma medidas para ajudar durante uma cena embaraçosa com Jeremy, Tyler (Michael Trevino) e o prefeito Lockwood (ator convidado Rob Pralgo). Stefan (Paul Wesley) e Elena (Nina Dobrev) chegam a um novo entendimento, mas tudo muda quando, acidentalmente Elena faz uma descoberta devastadora. Sara Canning e Katerina Graham também estrelam. J. Miller Tobin dirigiu o episódio escrito por Kevin Williamson, Julie Plec Barbie e Kligman.