Em flashbacks, Stefan (Paul Wesley) e Damon (Ian Somerhalder) irão recordar ao longo do tempo as ações que foram tomadas pelas pessoas da cidade que incluem a seu pai, Giuseppe Salvatore (ator convidado James Remar, “Dexter”) e Pearl (atriz convidada Kelly Hu, "Army Wives"), levando aos eventos devastadores que causaram a quebra em seu relacionamento. No presente, o encontro entre Bonnie (Katerina Graham) e Ben (ator convidado Sean Faris) toma um rumo assustador. Elena (Nina Dobrev) ajuda Stefan e Damon na corrida para encontrar um antigo diário em falta que pertenceu a um dos seus antepassados. Stefan descobre a razão por trás do interesse de Alaric (Matt Davis), em ambos o diário quanto à história da cidade. Damon descobre que um velho conhecido retornou á cidade com um plano que ele compreende. Steven R. McQueen e Sara Canning também estrelam. Marcos Siega dirigiu o episódio escrito por Kevin illiamson e Julie Plec.